PQQ 具有高度的熱穩定性。在中性和弱酸性條件下, PQQ 脫去酸性基團羟基上的氫成為陰離子,能與許多化合物形成加合物,如水、硼酸、醇、醛、酮、氨、胺、脈、氰化物,苯等。
PQQ 是親電化合物,有5個位點,能與羟基反應形成穩定的化合物,也能與氨反應産生亞氨基醌。 PQQ 通過與Ca2+或Mg2+形成非共價配位鍵連接于酶蛋白上,參與電子在醌酶内的傳遞,協助醌酶完成特定的催化作用。 PQQ 化學結構中的鄰位醌和3個羧基是重要的功能基團。
PQQ 作為一種主動運輸的有機陰離子,集中在細胞中。在細胞中, PQQ 醌酶的天然電子受體是CoQ10或細胞色素。 PQQ 作為輔助因子,在不同的醌類酶中的電子傳遞的機理都非常的相似,醇脫氫酶在電子傳遞過程中,首先電子會從甲醇傳遞到 PQQ 的第五位碳原子上,讓 PQQ 變成 PQQ H2還原型, PQQ H2再将電子傳遞給細胞色素C。
PQQ 能神奇地完成20000次氧化還原循環反應
PQQ 根據結合電子和質子不同存在醌型(氧化型 PQQ ),半醌型( PQQ .H)和氫醌型(還原型 PQQ H2)。這三種類型可以通過電子和質子的轉移相互轉化,并且和很多親核物質如氨基酸等發生加成反應形成咪唑衍生物IPQ和惡唑衍生物OPQ。 PQQ H2和 PQQ .H在氧氣中很容易被氧化成 PQQ ,生産H2O2.
PQQ 獨特的分子結構使其兼具了維生素C(還原電勢),核黃素(氧化還原反應)和吡哆醛(羰基活性)的理化優勢,并且比維生素C,甲萘醌和所有的異黃酮類,多酚化合物的氧化還原電勢都高出至少100倍以上。
氧化還原反應體系能夠反複催化氧化還原反應,其催化次數部分取決于催化分子的化學穩定性。 PQQ 是一種小醌分子,化學結構相對比較穩定,而很多生物活性醌類或烯二醇類(如維生素C)則由于自身氧化,多聚化和化學結構的變化不夠穩定。穩定的化學結構和較高的氧化還原電勢使 PQQ 成為迄今為止催化氧化還原反應能力最強的生物活性分子。
PQQ 催化氧化還原反應的次數高達20000次,遠高于維生素C的4次,是維生素C的5000倍。